Phenoxyacetylchlorid, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Beschreibung

Acylation of D- and DL-WV with phenoxyacetyl chloride, followed by cleavage of the t-butyl ester,afforded the penultimate penicilloic acids. Phenoxyacetyl chloride was used in the synthesis of series of macrocyclic bis-β-lactams, 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester, N-protected guanosine derivatives, useful in RNA synthesis, phenyloxyketene, for cycloaddition to imines leading to β-lactams. Treatment of iminophosphoranes with phenoxyacetyl chloride afforded respectively the trans- and cis-3-(acylamino)-p-lactams. By the oxidative addition of stannous fluoride to allyliodide, with 1, 2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde and phenoxyacetyl chloride results in the predominant formation of erythro homoallylester, which is in turn converted into 2-deoxy-D-ribose. The 4-disubstituted P-lactams (4a-c and 6a-b) were prepared through the reaction of N,N-diphenylhydrazones and N-methyl-N-phenylhydrazones of ketones with phenoxyacetyl chloride/Et3N in dichloromethane.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Die Acylierung von D- und DL-WV mit Phenoxyacetylchlorid, gefolgt von der Spaltung des t-Butylesters, ermöglichte die vorletzten Penicilloisäuren. Phenoxyacetylchlorid wurde in der Synthese von Serien von makromyclischen is-β ;-Lactams,5-Phenyl-6-Epiphenoxymethylpenicillinbenzylester, N-geschützten Guanosinderivaten, nützlich in der RNA-Synthese, Phenyloxyketol, für die Cycloadierung von Iminen, die zu β-Lacams führen, verwendet. Die Behandlung von Iminphosphoranen mit Phenoxyacetylchlorid erfolgt jeweils über die trans- und cis-3-(Acylamino)-p-Lactams. Durch die oxidative Zugabe von stannösem Fluorid zu Allyliodid, mit 1, 2-O-Isopropyliden-D-Glyceraldehyd und Phenoxyacetylchlorid ergibt sich die vorherrschende Bildung von Erythrohomoallylester, der wiederum in 2-Deoxy-D-Ribose umgewandelt wird. Die 4-disubstituierten P-Lactams (4a-c und 6a-b) wurden durch die Reaktion von N,N-Diphenylhydrazonen und N-Methyl-N-Phenylhydrazonen von Ketonen mit Phenoxyacetylchlorid/Et3N in Dichlormethan vorbereitet.

Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von starken Oxidationsmitteln und Feuchtigkeit fernhalten.